Der aus Sizilien stammende schillernde Turnierteilnehmer und Spross einer angesehenen und reichen Familie interessierte sich schon als Kind für Schach. Er würde früh Siziliens bester Spieler, indem er seine drei stärksten Gegner gleichzeitig und Blindschach spielend besiegte. Er war nicht nur Schachspieler, auch Dichter, Matrose und Soldat.
Befreundet war Paolo Boi unter anderem mit Caterina de’ Medici (ab 1547 Königin von Frankreich) und Papst Pius V. und vielen Adligen. Der Herzog von Urbino beispielsweise sponserte ihn durch eine jährliche Apanage in Höhe von 300 Scudo, wodurch er quer durch Europa reisend sein Leben mit seiner Lieblingsbeschäftigung verbringen konnte. Er soll insgesamt sogar an die 30.000 Scudi pro Jahr verdient haben.
Boi richtete eine Schachakademie im Palast des Fürsten Fabrizio Gesualdo von Venosa ein, wo er zum ersten Mal auf Leonardo da Cutri traf, zu dem er zeitlebens in freundschaftlicher Rivalität stand. 1549 besiegte er Papst Paul III. in einem Schachspiel. Dieser bot ihm an, ihn zum Kardinal zu ernennen, was er allerdings ablehnte.
Viele Jahre kämpfte Boi mit seinem vierzehn Jahre jüngeren Landsmann Giovanni Leonardo Di Bona Da Cutri um die Vormachtstellung in seinem Land. Einige Quellen berichten, er sei einmal am Golf von Lyon von algerischen Piraten entführt und als Sklave verkauft worden. Sein türkischer Käufer und Herr sei jedoch glücklicherweise ein Freund des Schachspiels gewesen und habe ihn wieder freigelassen und sogar mit einem Taschengeld ausgestattet.
Vom eigenen Diener vergiftet?
Sein italienischer Wikipedia-Eintrag besagt außerdem, er habe sich als Soldat in Ungarn den Osmanen gestellt, sei gefangen genommen worden, kam aber wieder frei (wenn ich es richtig verstanden habe. Im Original lautet der diesbezügliche Text „Uomo inquieto e grande viaggiatore, si confrontò a scacchi pure con i Turchi Ottomani in Ungheria, dove – pare prigioniero – riuscì a guadagnarsi la libertà“.)
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